蒙娜麗莎的微笑于2003年上映。蒙娜麗莎的微笑也被叫做Mona Lisa Smile。

1953年，坐落在美國馬薩諸塞州、被譽為'沒有男子的常青藤'的威斯理女子學院，新來了位藝術史老師，名叫凱瑟琳·沃森（朱莉婭·羅伯茨
飾），她是個美麗成熟的女人，剛剛從加利福尼亞州伯克利大學畢業，在大學里接受了自由改革思想，立志要成為一名傑出的教授，卻沒想到迎接她的是各種各樣的困難和阻擾。
50年代的美國雖然女性的地位漸漸受到重視，但在上層社會封建思想依然非常嚴重，在威斯理這所著名的女子大學，學院對學生的教育並不是教他們如何獲得自己感興趣的學科知識，也不是重視心理教育，而是把學生的成功與否定義為以後的婚姻，她們學習的目的就是嫁個好丈夫。
滿懷志向的凱瑟琳被這個現象驚呆了，當她正想改變這個現狀時，卻不小心迎來了學生們的挑戰。威斯理女子學院的女學生，大都有著良好的家庭背景，從小接受過優秀的教育，所以她們有時大胆，甚至挑戰老師。
好在凱瑟琳的青春率直，以及她豐富的藝術史知識，加上風趣熱情的授課，很快就贏得了學生們的喜愛，女學生都稱她為'蒙娜麗莎的微笑'。這時的凱瑟琳也遇到了她的得意門生瓊（朱麗婭·斯黛爾斯
飾），瓊和別的女孩不同，她嚮往向男孩子一樣做出一番自己的事業。另一位學生莉薇（瑪姬·葛倫霍
飾）則非常好動，喜歡在班上賣弄風情，逗人喜愛，常常使凱瑟琳的課堂充滿笑聲。
可是，不久后的一場婚禮，卻打破了凱瑟琳和她的學生的寧靜生活。
凱瑟琳班上的學生貝蒂（克莉斯汀·鄧絲特
飾）結婚了，這個消息頓時驚醒了女學生們，她們意識到能嫁給英俊富有的丈夫是件多麼幸福的事，於是對凱瑟琳教授的邁出社會做和男子一樣的生活產生了懷疑。此時，學校里的領導和同事，也越來越對凱瑟琳的教學方法反感，不斷的抨擊她。
面臨事業可能失敗的打擊，凱瑟琳心情幾乎跌到了極點，幸運的事，她卻在這個時候遇到了自己的白馬王子。在愛情的滋潤下，凱瑟琳漸漸的恢復了自信，她的學生們也漸漸的團結在她的周圍，支持她們敬愛的好老師……

出演蒙娜麗莎的微笑的明星有朱莉婭·羅伯茨。