第一次約會于1989年上映。第一次約會也被叫做FIRST DATE。

5O年代的台灣，文化上受著日本、美國、中國的不同文化的衝擊下，可說十分複雜混亂。本片就是以5O年代純樸台灣社會為背景，講述一班青少年在這混亂的轉接期下，他們所呈現出的熱情、寂寞等自然而複雜的情緒。故事主角圍繞四名高中學生楊家洛、游復生、顧才子、郭浩和班導劉國寶老師一段感人的師生情。片中更以詼諧的對白陳述和反省他們的成長曆程。

出演第一次約會的明星有李興文, 王嘉晴, 石雋, 章志華, 謝祖武。