第50次求婚于2004年上映。第50次求婚也被叫做初戀50次, 我的失戀女友, 每天愛你第1次, 50 First Dates。

如果你是亨利·羅斯(亞當·桑德勒飾)，你是會為終於遇到自己的真命公主而高興，還是會為不得不付出超過別人50倍的努力而抓狂？
亨利是夏威夷水族館的一名獸醫，也是一位快樂的單身漢。一次偶然的機會，在一個小飯館中，他遇到了讓自己怦然心動的女孩露西(德魯·巴里摩爾飾)。經過交談，一對年輕男女迅速迸出熱情的火花。
整夜春光之後，亨利滿懷深情地對著剛睜開睡眼的露西送上早安問候，誰知道回報他的卻是驚恐的尖叫和不顧一切的毆打。任憑亨利如何解釋，女孩也不肯相信自己愛上過這個男孩，她憤然衝出了大門。
經過多方打聽，亨利終於了解到，露西因為一次車禍而患上了一種極為罕見的短期記憶喪失症。當第二天太陽升起的時候，她就會把前一天的事情全都忘光。
墜入情網的亨利無法放棄自己心愛的女孩，為了自己，也為了向女孩的父親證明自己對她的愛，亨利在朋友烏拉(羅伯·施納德飾)的幫助下，開始了既瘋狂又令人感動的追求計劃——務求在每天太陽升起，每一個新的一天來臨之時，讓露西再一次愛上他。真誠的愛情最終是否可以戰勝病魔，讓有情人人終成眷屬呢？讓我們在這個情人節把答案揭曉。

出演第50次求婚的明星有丹·阿克羅伊德, 德魯·巴里摩爾, 陳英明。