吉爾莫女孩第5季(2004)的海報和劇照

吉爾莫女孩第5季于2004年上映。吉爾莫女孩第5季也被叫做母女情深第五季, 母女情深第5季, 吉爾莫女孩第五季, Gilmore Girls Season 5。

在開始的第五季里，Lorelai實現了自己長久以來的夢想，她和好朋友、廚師Sookie St. James合開了一家小酒館，但她很快發現，做老闆的壓力比想象的要大得多。更大的改變是她與Luke Danes長久的友情終於演化成了愛情，雖然他們一直盡量保守著秘密，但鎮上的居民很快還是知道了。而且，Rory的生父Christopher又回到了鎮上。

Rory和外婆Emily從歐洲度完暑假回來后，面臨著與已婚的前男友Dean在感情上的抉擇（上一季末她與Dean發生了婚外情）。進入耶魯大學后的第二年，Rory將精力越來越多地投入到學校報紙的編輯工作上，她在這裏遇到了一個迷人的年輕男孩Logan，他也出生於一個貴族家庭。

Rory最好的朋友--亞裔女孩Lane從家裡搬了出來，繼續追逐著自己的音樂之夢，她是一支搖滾樂隊的鼓手。Rory以前的同班同學Paris Geller，將成為Royl在耶魯大學的室友。

其他的人物還包括：Patty小姐，鎮上的舞蹈老師和社交活動主持人；Michel Gerard，傲慢的獨立酒店門衛；Kirk，鎮上的萬事通。