Otoko wa tsurai yo(1969)的海報和劇照
Otoko wa tsurai yo于1969年上映。Otoko wa tsurai yo也被叫做男人辛苦, 寅次郎的故事。
劇情主要為寅次郎自中學時期和父親吵架后離家出走,多年來一直四處遊走做小攤販為生。后得知雙親已去世,於是趕回家鄉。唯一人妹妹櫻花隨叔父生活,寅次郎因在給妹妹相親的宴會上言談粗魯而使親事告吹,無地自容的他只好再次外出流浪。他在奈良的寺廟遇到住持的女兒冬子,深深地喜愛上了她,於是想到回家鄉好好乾一番事業,但後來得知冬子早已有心上人時,心灰意冷的他於是又離家出走。