Old Miss Diary于2006年上映。Old Miss Diary也被叫做老小姐日記, 老處女日記。

32歲的老處女崔美子（藝智媛 飾），無意中結識了年輕的帥哥池PD（池賢宇 飾），兩人互相吸引，但年齡上的差距使他們裹足不前，不巧，這事兒被一直為美子終身大事頭疼的家人知道，特別是美子家的三位老奶奶，剎時間興奮不已。於是，一家人齊齊出動，誓要讓美子抓住這天賜良機。可是老女嫁少男的挑戰到底能不能成功呢？

出演Old Miss Diary的明星有吳允兒, 池賢宇, 芮志元, 金智英。