Love affairs of a confirmed bachelor于1959年上映。Love affairs of a confirmed bachelor也被叫做王老五之戀。

忠厚樸素的王樂吾行年三十五尚未娶妻,
同事稱他為王老五會會長.
吾的家人、同事多次給他介紹女友,
但女友不是過於野性,
便是已有男友,
總不成功.
好朋友小陳為他作媒,
介紹表妹方蘭予他,
但吾內向又怕羞,
被同去的黃仔搶了鋒頭,
結果黃仔和蘭兩人感情大進.
吾母託人做媒,
介紹一閨女劉美娟與兒子相親,
吾對娟印象甚佳,
兩人開始交往,
一切順利.
不料後來吾才發現娟原來早有所屬,
只因母反對,
才不得不敷衍他.
吾雖失望,
但見兩人真心相愛,
便成全他們.
吾鄰居丁慧英,
年齡與性格都與吾相近,
但吾見英房中掛其與男友之合照,
便無心追求.
後來吾發現娟之男友正是經常伴英出入的男士.
他擔心英受騙,
暗示她小心,
但英不明所指,
吾氣結.
眾人認為吾不應放棄,
便拉攏他與英相見.
見面時娟與男友仝時出現,
原來娟之男友乃英之弟弟,
吾明白是誤會一場,
尷尬不已.
在眾同事的幫助下,
吾與英共譜戀曲,
結束王老五生涯.

出演Love affairs of a confirmed bachelor的明星有吳芭拉, 姚少萍, 李清, 梁成章, 潘硯之。