失戀高跟鞋(2005)的海報和劇照
失戀高跟鞋于2005年上映。
張寧、葉哲維、孟麗婷與方子芹四個單身女郎，她們共同生活在「台北」這個現代城市裡，「台北」是個都市叢林，讓身在其中的她們，為求自立自主，使盡渾身解數…於是，我們得以在她們親身經驗的叢林實況里，看到屬於這一代都會女性的人生愛情故事…
張寧，一個心理治療師，或許是因為她職業的關係，她常常在諮商室里給予他人意見，但卻發現當她一離開諮商室，她其實也有著與每個單身女人一樣的問題，而她的意見，卻單薄的一點作用也沒有…
在幾次的巧遇中，張寧遇到了馬大成－這個台北最有價值的單身漢，原本以為自己的感情有了著落，卻因為馬大成的風流成性以及猶豫不決，在一次次的傷害和背叛后，張寧終於決定離開馬大成…
一直在張寧身邊的立群，看著張寧一步步走向傷害，立群不忍，卻什麼也做不出來，說不出口，因為深情的立群清楚的知道，他之於張寧，只是一個沒有化學變化的異性好友，是知音，是朋友，但不會是情人！立群選擇沉默的站在一旁，默默的守護著張寧…
葉哲維，是個典型的女強人，建築師，強悍自主，由於她抱持著獨身主義，所以幾乎絕口不提感情，但是，〝絕口不提〞並不代表〝不需要〞，常常有時候會一不小心透露…她的孤單寂寞…
外剛內柔的哲唯，幾乎融化在王俊豪那燦爛的笑容里…陽光青年俊豪，對哲維有一種莫名的欽慕，但是哲維面對著俊豪…卻猶豫再三，因為俊豪足足小她將近五歲，這樣的年齡差距，讓哲維總是無法釋懷的接受他，只是俊豪用著他誠摯的感情，以及單純執意的等待，一點一滴的敲著哲維頑固的心…
孟麗婷，一個像蝴蝶般周旋穿梭在男人堆里的女人，從來不相信愛情，她只相信，唯有享受當下，才會擁有快樂！
不相信愛情的麗婷，卻碰到一個痴情漢－李建國，當一個亮麗性感的女人，遇到一個戴著厚重眼鏡的書獃子，任麗婷再玩世不恭，卻也沒辦法忽略…建國的一生只有過一次戀愛，那就是他大學時的初戀，而他的初戀對象就是麗婷…與建國重逢之後的麗婷，因為以前對他的愧疚，無奈的接受建國一次次的靠近…
方子芹，傳統保守，她的人生夢想就是作一個妻子與母親，或許是因為子芹把愛情看的太過於純粹，也或者子芹把婚姻的位置放得太高，所以她總是不得其門而入…還好的是，一向樂觀的子芹，仍然不氣餒的找尋著她所謂的真命天子，一直到…她碰到了羅育民…
婚姻的崇拜者子芹，與婚姻的失敗者育民，從極端對立，到互相欣賞，是誰說過的…如果你愛上了一個你曾經討厭的人，你就幾乎完全沒了退路…這就好象是子芹的故事，她愛上了一個不願再結婚的男人，而這個男人什麼都有，有房子、車子、兒子和金子，就是不要再有一個妻子！子芹的夢，似乎離她愈來愈遠了…
四個女人，碰到這些男人，在經歷了刻骨銘心之後…張寧決意離開，哲維選擇放棄，麗婷再次辜負，子芹堅持夢想，四個女人，又不約而同回到自己的單身生活里…雖然孓然一身但是快樂自主…在台北這個喧鬧的城市裡！
人物介紹：
張寧 (伊能靜 飾演)
32歲，單身，心理治療師
個性介於傳統與現代之間，有著現代女性的獨立自主，卻同時也深受傳統的束縛，張寧可說是身處於傳統與現代夾縫中的典型代表。
在朋友當中，張寧一直扮演著提出問題的角色，不論是從她的諮商室里，或是從她自身的經歷，張寧不斷的質疑著每個人或許視為理所當然思維方式，關於女人，張寧用者自省與敏感的角度質疑著。
對於張寧來說，感情是她最無法自己的一環，在張寧和馬大成甜蜜卻波折不斷的感情里，張寧清楚的看到了自己性格上的弱點，或許是自小生長環境的影響，也或者是身為女人的迷思與盲點，張寧對馬大成有著剪不斷理還亂，糾結不清的情懷。
在台北這個大城市裡，張寧驗證的是一個女人之於情感的執著。
葉哲維 (林嘉俐 飾演)
31歲，單身，建築師
一個強悍自主的女強人，哲維耿直好強，在男人面前絕不退讓，她一向認為傳統的社會價值對女人來說是一個無形而沉重的珈鎖，她堅持身為女人就該大聲拒絕這個毫無理由的束縛。
每一次與朋友的互動中，哲維總是傾盡全力的為她的「女人獨立說」護盤，她希望朋友們都能在一次次的經驗和傷痛里學得教訓，認清女人在社會上生存的處境…關於女人，哲維用著理性與犀利的角度檢視著。
可是即便強悍如哲維，她仍有一般女人的需求，她雖是個獨身主義者，卻不代表她不需要情感，王俊豪的燦爛和單純，一度深深的敲動哲維的心，只是一向堅持自我的哲維，在和俊豪彼此期望不同的兩人世界里，終究無法久留。
在台北這個大城市裡，葉哲維驗證的是一個女人之於自我的實現。
方子芹 (陳孝萱 飾演)
31歲，單身，時尚雜誌主編
結婚，一直是子芹人生的夢，她是個循規蹈矩的女人，從小就跟隨的著父母的教導，她從來沒讓任何人失望過，而對於自己，她也一向滿意，倒不是她自戀，而卻是因為她是個習慣接受的人，從不懷疑，所以對於在她生活上所有的事，她覺得自足，只除了結婚這件事。
在朋友之間，她是個傳統價值的維護著，她驚訝於他人背離傳統的價值，更詫異於同樣身為女人卻可以有著如此天南地北的差別，善良的子芹，從不苛責別人，總是一派殷勤的諄諄教誨，即便對方無法茍同，子芹仍是衷心祝福…關於女人，子芹用著傳統與關懷的角度參予著。
夢想著擁有家庭的子芹，卻因緣際會遇見了羅育民，育民的不婚主張，讓一心結婚的子芹倍受折磨，一向認命的子芹就這樣和育民耗著，一直耗到自己精疲力竭，終於知道勉強走一條不適合自己的路，浪費的只是自己而已。
在台北這個大城市裡，方子芹驗證的是一個女人之於婚姻的憧憬。
孟麗婷 (安雅 飾演)
28歲，單身，餐廳老闆，前空姐
篤信享樂主義的麗婷，從不諱言自己要什麼，她沒有道德觀念的束縛，有的只是對自己情慾的追求，性格開放前衛的她，總是認為人生苦短，享樂當前，只有誠實的面對自己，才有資格得到自己該得到的，這個社會對於她來說，是個現實卻也算公平的競技場。
在朋友之間，她永遠是語不驚人死不休，即便是從不隨意批判的張寧，或者獨立自主的哲維，或是善良溫厚的子芹，都震驚于麗婷開放的言論及前衛的行徑，不過麗婷卻完全不在乎，她只在乎自己的感受…關於女人，麗婷用著前衛與真實的角度去實踐著。
不相信愛情的麗婷遇到了痴情漢李建國，雖然建國嘗試挑戰麗婷原本堅信的價值，但是在幾經努力后，麗婷還是選擇放棄，因為或許對於建國來說，麗婷的世界，大到讓建國無法負擔，但是對於麗婷來說，她的世界卻是小的再也容不下另一個人的存在。
在台北這個大城市裡，孟麗婷驗證的是一個女人之於情慾的追求。
馬大成 (吳興國 飾演)
47歲，單身，企業界名人
台北黃金單身貴族的代表，多金多情、英俊瀟洒，他幾乎是每個女人 夢想中的白馬王子，但是馬大成卻有著一般男人的弱點，他害怕承諾，或許是因為他什麼都不缺，更強化了他的自我中心，或許是因為他缺乏一份體貼關懷，以至於他的情感生活總有波折。
林志偉 (林 煒 飾演)
35歲，單身，執業心理醫生
張寧在心理研討會認識的高帥男人，性情溫文儒雅，迷戀張寧，永遠用紳士的態度對待張寧，卻永遠得不到她的心。
趙立群 (韓道光 飾演)
38歲，單身，自由作家
一個體面迷人的雅痞，住在風景優美的山上。他博學多聞，不爭名好勝，不汲汲營營，既使是面對自己的感情，他也一切隨緣，一直欣賞著張寧的他，選擇站在張寧身邊，默默的守護著。
王俊豪 (段鈞豪 飾演)
25歲，單身，便利商店的店長
陽光青年俊豪，他深情單純，溫柔耿直，哲維的獨立現代，讓俊毫無可救藥的愛上她。不過年輕的俊豪卻渾然不覺，獨立的哲維之於他，卻是一個溫柔的陷阱，讓俊豪無法自拔的身陷痛苦深淵。
羅育民 (張世 飾演)
40歲，離婚，衛浴設備代理商
離過婚且育有一女的羅育民是個標準的不婚族，因為婚姻失敗的經驗，讓他決定從此拒絕婚姻，但是好巧不巧，育民遇到婚姻的憧憬者子芹，在彼此相互扶持的路上，育民不願做任何妥協…即使子芹的溫柔，怎也無法搖動他的決心。
李建國 (唐從聖 飾演)
33歲，單身，玩具玩偶設計師
關於人情世故他不懂，關於女人心思他更不解，他只懂得在自己玩具世界里，和他的玩具超人們相處…在他33歲的人生中，唯一超過他童稚之心範圍外的，就是高中時代和麗婷初戀的記憶…再度和麗婷的重逢，建國不願錯過，但是無論他如何費盡心思，麗婷就像是一隻飛舞的蝴蝶，永不停留。
