單身漢(1999)的海報和劇照
單身漢于1999年上映。單身漢也被叫做億萬未婚夫, The Bachelor。
吉米-夏農是一個不滿三十歲，經營著有237名員工的夏農撞球公司的年青人。他信奉自由的單身生活，把自己比喻成一匹不羈的野馬。他認為一個男人應該過光棍自由自在的日子，而結婚就象被鎖鏈拴住一樣，因此，他的女友象走馬燈似地一個接一個離開了他。一天在咖啡館，他和年輕美麗的姑娘安-阿登邂逅，倆人初次見面就擦出了火花。融洽的交往，一切都那麼美好，不知不覺得三年過去了。在此期間，吉米周圍的夥伴相繼都套上了婚姻的鎖鏈。用他的話說就是：「光棍的隊伍在縮小，越來越小。」他們有個約定俗成的習慣，婚禮上，新娘都要向單身小姐們拋花，誰接到了新娘拋的花，誰就會成為下一婚禮的新娘。在馬可的婚禮上，當舉行新娘拋花儀式時，單身小姐的隊伍都是未成年的小姑娘，只有吉米的女友安是個成年人，結果是她接到了新娘拋的花。這意味著吉米的野馬歲將要成為一個遙遠的回憶，從那一刻起，吉米就好象換了一個人似的，常常會目光獃滯，精神恍惚……在星光餐廳他向安求婚時，結結巴巴，語不成句，對安說什麼「你贏了」「別佔著毛坑不拉屎」等等，使安認為他的求婚沒有誠意。氣得安回家后對姐姐大發脾氣，連吉米的電話也不肯接。泄氣的吉米每天給安送一打玫瑰表示謙意，也無法打動安的心。
吉米的爺爺不幸辭世。吉米的父母早亡，因此爺爺的一億美元財產就留給了他，但是要繼承這筆遺產的先決條件是：吉米必須結婚，結婚的最後期限是吉米三十歲生日那天晚上六點零五分，否則一個子兒也拿不到。而遺囑宣讀的第二天，就是吉米的三十歲生日。為了這筆遺產，馬可和爺爺的遺囑執行律師格魯克曼，歐代爾在一個半小時內就為吉米辦好了結婚證書，還借了豪華轎車，找來了一個牧師，馬可開著豪華轎車，帶著吉米和牧師到安的家裡去求婚。正巧安剛離開家要乘直升機去雅典折新聞，馬可和吉米又帶著牧師趕到機場，可是這次求婚又失敗了，安又一次看到了吉米目光獃滯，精神恍惚的有情，知道他仍沉浸在單身漢的回憶中，並沒準備好結婚，而且認為他永遠都不會準備好。第二次遭到拒絕的吉米傷心極了，不是因為得不到遺產，而是為被自己真心愛著的女人拋棄而傷心。格魯克曼、歐代爾和馬可告訴他，如果他不能結婚，所有的財產就要被拍賣，包括夏農撞球公司，那麼237個員工將會失業。為了大家的利益，吉米必須在27小時內找到一個新娘結婚。無奈，吉米只好帶著馬可和牧師去找以前交往的女友。找到在證券公司工作的斯苔茜，遭到拒絕，因為她已訂了婚。找到在服裝店工作的佐伊，倆人談得挺好，忽然吉米好象聽到街上傳來了安的說話聲，就立刻追了出去，卻是一個誤會，氣得佐伊把一個假人當做吉米吊起來燒掉啦，這次又砸了。他又來到歌劇院找到演歌劇的伊拉娜，伊拉娜根本沒興趣，連吉米的名字都忘記了。找到在大學教心理學的凱洛琳，聽她講了套大道理后，也被她拒之門外。又接連找了在警察局工作的達芙妮，在飯店工作的莫妮克，在水族館工作的芭克莉，也都沒有成功。折騰了一整夜也沒找到一個新娘，疲憊的吉米在教堂里的椅子上睡著了。
吉米的兩次求婚，都使安非常生氣，但她卻真心地愛著吉米，離開吉米后，無論到哪兒，幹什麼，心裏總是惦記著他。姐姐娜塔莉很理解妹妹的心思勸她原諒吉米，回舊金山去找他。在車站，安接通了吉米的手機，接電話的卻是馬可，安告訴馬可，她將乘一點十五分的火車回去，想約吉米吃晚飯，馬可立即通知了歐代爾和格魯克曼，他們商量好，等安乘坐的火車一到站，就把她接到教堂和吉米結婚。
在教堂里，當吉米一覺醒來，發現成千上萬個身穿婚紗的新娘把教堂擠得水泄不能。原來是馬可在接到安的電話之前在報上登了廣告為吉米尋找新娘，結果引來了成千上萬為一億美元要出嫁的新娘，這下可把吉米害苦了。幸虧格魯克曼、歐代爾、馬可趕來幫吉米脫了身。
吉米趕到車站，安正為看到報上的廣告而傷心落淚，吉米真心誠意地向安做了解釋，並鄭重地第三次向安求婚，終於得到了安的諒解，答應做他的新娘。火車站前的廣場上，在擠滿了身著婚紗的人的海洋中，吉米和安舉行了世間最美好、最壯觀的婚禮，當車站前大鍾的指針指向六點零五分時，牧師通過警車的喇叭宣布他們結為夫妻。
