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單身漢(1999)的海報和劇照

單身漢于1999年上映。單身漢也被叫做The Bachelor, 億萬未婚夫

吉米-夏農是一個不滿三十歲,經營著有237名員工的夏農撞球公司的年青人。他信奉自由的單身生活,把自己比喻成一匹不羈的野馬。他認為一個男人應該過光棍自由自在的日子,而結婚就象被鎖鏈拴住一樣,因此,他的女友象走馬燈似地一個接一個離開了他。一天在咖啡館,他和年輕美麗的姑娘安-阿登邂逅,倆人初次見面就擦出了火花。融洽的交往,一切都那麼美好,不知不覺得三年過去了。在此期間,吉米周圍的夥伴相繼都套上了婚姻的鎖鏈。用他的話說就是:「光棍的隊伍在縮小,越來越小。」他們有個約定俗成的習慣,婚禮上,新娘都要向單身小姐們拋花,誰接到了新娘拋的花,誰就會成為下一婚禮的新娘。在馬可的婚禮上,當舉行新娘拋花儀式時,單身小姐的隊伍都是未成年的小姑娘,只有吉米的女友安是個成年人,結果是她接到了新娘拋的花。這意味著吉米的野馬歲將要成為一個遙遠的回憶,從那一刻起,吉米就好象換了一個人似的,常常會目光獃滯,精神恍惚……在星光餐廳他向安求婚時,結結巴巴,語不成句,對安說什麼「你贏了」「別佔著毛坑不拉屎」等等,使安認為他的求婚沒有誠意。氣得安回家后對姐姐大發脾氣,連吉米的電話也不肯接。泄氣的吉米每天給安送一打玫瑰表示謙意,也無法打動安的心。
吉米的爺爺不幸辭世。吉米的父母早亡,因此爺爺的一億美元財產就留給了他,但是要繼承這筆遺產的先決條件是:吉米必須結婚,結婚的最後期限是吉米三十歲生日那天晚上六點零五分,否則一個子兒也拿不到。而遺囑宣讀的第二天,就是吉米的三十歲生日。為了這筆遺產,馬可和爺爺的遺囑執行律師格魯克曼,歐代爾在一個半小時內就為吉米辦好了結婚證書,還借了豪華轎車,找來了一個牧師,馬可開著豪華轎車,帶著吉米和牧師到安的家裡去求婚。正巧安剛離開家要乘直升機去雅典折新聞,馬可和吉米又帶著牧師趕到機場,可是這次求婚又失敗了,安又一次看到了吉米目光獃滯,精神恍惚的有情,知道他仍沉浸在單身漢的回憶中,並沒準備好結婚,而且認為他永遠都不會準備好。第二次遭到拒絕的吉米傷心極了,不是因為得不到遺產,而是為被自己真心愛著的女人拋棄而傷心。格魯克曼、歐代爾和馬可告訴他,如果他不能結婚,所有的財產就要被拍賣,包括夏農撞球公司,那麼237個員工將會失業。為了大家的利益,吉米必須在27小時內找到一個新娘結婚。無奈,吉米只好帶著馬可和牧師去找以前交往的女友。找到在證券公司工作的斯苔茜,遭到拒絕,因為她已訂了婚。找到在服裝店工作的佐伊,倆人談得挺好,忽然吉米好象聽到街上傳來了安的說話聲,就立刻追了出去,卻是一個誤會,氣得佐伊把一個假人當做吉米吊起來燒掉啦,這次又砸了。他又來到歌劇院找到演歌劇的伊拉娜,伊拉娜根本沒興趣,連吉米的名字都忘記了。找到在大學教心理學的凱洛琳,聽她講了套大道理后,也被她拒之門外。又接連找了在警察局工作的達芙妮,在飯店工作的莫妮克,在水族館工作的芭克莉,也都沒有成功。折騰了一整夜也沒找到一個新娘,疲憊的吉米在教堂里的椅子上睡著了。
吉米的兩次求婚,都使安非常生氣,但她卻真心地愛著吉米,離開吉米后,無論到哪兒,幹什麼,心裏總是惦記著他。姐姐娜塔莉很理解妹妹的心思勸她原諒吉米,回舊金山去找他。在車站,安接通了吉米的手機,接電話的卻是馬可,安告訴馬可,她將乘一點十五分的火車回去,想約吉米吃晚飯,馬可立即通知了歐代爾和格魯克曼,他們商量好,等安乘坐的火車一到站,就把她接到教堂和吉米結婚。
在教堂里,當吉米一覺醒來,發現成千上萬個身穿婚紗的新娘把教堂擠得水泄不能。原來是馬可在接到安的電話之前在報上登了廣告為吉米尋找新娘,結果引來了成千上萬為一億美元要出嫁的新娘,這下可把吉米害苦了。幸虧格魯克曼、歐代爾、馬可趕來幫吉米脫了身。
吉米趕到車站,安正為看到報上的廣告而傷心落淚,吉米真心誠意地向安做了解釋,並鄭重地第三次向安求婚,終於得到了安的諒解,答應做他的新娘。火車站前的廣場上,在擠滿了身著婚紗的人的海洋中,吉米和安舉行了世間最美好、最壯觀的婚禮,當車站前大鍾的指針指向六點零五分時,牧師通過警車的喇叭宣布他們結為夫妻。

單身漢演員表